Halaman
135Pada bab 5, Anda telah mempelajari kelompok hidrokarbon turunanalkana. Selain kelompok senyawa tersebut, terdapat kelompok senyawahidrokarbon lainnya yang sering kita jumpai.Anda tentunya tidak asing dengan zat kimia yang bernama parasetamoldan aspirin. Kedua senyawa tersebut sering digunakan sebagai obat sakitkepala. Tahukah Anda, apa perbedaan antara parasetamol dan aspirin?Parasetamol dan aspirin berbeda dalam hal rumus dan struktur kimianya.Perbedaan struktur kimia ini dapat memengaruhi sifat senyawa tersebutsehingga memiliki efek medis yang khas. Parasetamol memiliki nama kimiapara-asetilamino fenol dengan rumus kimia C8H9NO2, sedangkan nama kimiaaspirin adalah asam orto-asetiloksi benzoat dengan rumus kimia C9H8O. Darirumus kimia tersebut, dapatkah Anda menuliskan rumus strukturnya?Untuk dapat menuliskan rumus struktur parasetamol dan aspirin, Andaharus memahami terlebih dahulu pengertian senyawa benzena dan turunannya.Pelajarilah bab ini dengan baik agar Anda memahaminya.Benzenadan TurunannyaPada bab ini, Anda akan diajak untuk dapat memahami senyawa organik dan reaksinya,benzena dan turunannya, serta makromolekul dengan cara mendeskripsikan struktur, carapenulisan, tata nama, sifat, serta kegunaan benzena dan turunannya.6B a b 6A.Rumus StrukturBenzenaB.ReaksiSubstitusidan Tata NamaSenyawa TurunanBenzenaC.Sifat, Kegunaan,serta DampakSenyawaBenzenadan TurunannyaSumber: www.wikimedia.org; www.polfarmex.com
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII136Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faradayberhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet(bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasilmembuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.C6C6H5CO2H(aq) + CaO(s)⎯⎯→C6H6(aq) + CaCO3(s) +CaOC6H6 + CaCO3Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan AugustWilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahunkemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skalaindustri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untukbenzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebutdikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwanbahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalahini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. IlmuwanJerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupacincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.A Rumus Struktur BenzenapanasasambenzoatkalsiumoksidabenzenakalsiumkarbonatCCCCCCHHHHHHStruktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatanrangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbonyang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkanmasalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom Cseharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkanKekule atom C hanya mengikat 3 atom.Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. MenurutKekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkapyang posisinya berselang-seling.CCCCCCHHHHHHLegendaKimiaSumber: www.ruf.rice.eduFriedrich Kekule(1829–1896) berhasilmengungkapkan bagaimanaenam atom karbon padamolekul benzena berikatandengan atom hidrogen. Diamenemukan pemecahannyaketika sedang tidur. Diabermimpi tentang barisanatom-atom karbon danhidrogen membentuk cincin,seperti seekor ular yangmenelan ekornya sendiri.1. Apakah keunikan dariatom karbon?2. Ada berapakah gugusfungsi senyawa karbonyang telah Andapelajari?3. Tuliskanlah beberapatata nama dari senyawabenzena yang Andaketahui.4 . Bagaimanakah suatuatom karbon dapatberikatan dengan atomlainnya? Jelaskan.PramateriSoal
Benzena dan Turunannya137Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincinbenzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwanmengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama,yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yangsama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara meng-gambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.atau120°140 pm108 pmGambar 6.1Jarak ikatan dan sudutikatan pada benzenaTanda menyatakan bahwa senyawa benzena mengalamiresonansi.1.Apakah perbedaan antara struktur kimia benzenapada 1865 dengan struktur benzena yang saat inidigunakan?2.Bagaimanakah cara menjelaskan bahwa setiapatom C pada cincin benzena memiliki fungsi yangsama?Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalamireaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi,hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatanrangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakahreaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.B Reaksi Substitusi dan Tata Nama SenyawaTurunan BenzenaReaksi Substitusi BenzenaTujuanMenyelidiki reaksi substitusi benzenaAlat dan BahanStruktur senyawa kimiaLangkah Kerja1. Perhatikan gambar berikut.HHHHHHMenurut Anda, mengapabenzena lebih mudahmengalami reaksisubstitusi daripada reaksiadisi? Diskusikanlahdengan teman Anda.KimiaTantanganSoal PenguasaanMateri 6.1Selidikilah 6.1Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1382. Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.a.Brd.O = C – CH3b.NO2e.SO3Hc.CH3Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO2?3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH3)?4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil(O = C – CH3)?5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO3H?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut.Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnyadisebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, diantaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.1. Reaksi HalogenasiPada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, sepertiBr, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengankatalisator besi(III) halida.Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yangmensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.Atom HalogenRumus KimiaNamaBrClIC6H5BrC6H5ClC6H5IBromobenzenaKlorobenzenaIodobenzenaTabel 6.1Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi2. Reaksi NitrasiPada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksiyang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asamsulfat pekat (H2SO4).Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.3. Reaksi SulfonasiPada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) padasuhu 40 °C.KupasTu n t a sAlkil benzena dapat terbentukjika benzena direaksikandengan suatu alkil halidadengan bantuan katalisaluminium klorida. Jika dalamreaksi ini digunakan etilklorida, alkil benzena yangterbentuk adalah ....A.benzil kloridaB.fenil kloridaC .asetil benzenaD.toluenaE.etil benzenaPembahasanReaksi antara benzena danalkil halida disebut sintesisFriedel Crafts: + C2H5Cl → + HClJadi, alkil benzena yangterbentuk adalah (E) etilbenzena.UN 2003benzenaC2H5etil klorida•Benzena• SubstitusiKata KunciHBr+ Br2⎯⎯→+ HBrFeBr3NO2H+ HNO3 + H2SO4⎯⎯→+ H2O
Benzena dan Turunannya139H+ H2SO4⎯⎯→ + H2OSO H3Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.4. Reaksi AlkilasiPada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1).Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminiumklorida (AlCl3).Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yangmensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.Alkil HalidaRumus KimiaNamaCH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5CH3C6H5CH2CH3C6H5 CH2CH2CH3MetilbenzenaEtilbenzenaPropilbenzenaTabel 6.2Nama Senyawa Hasil Reaksi AlkilasiDapatkah Anda tentukan penamaan alkil benzena yang lain?5. Reaksi AsilasiPada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetilklorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisatoraluminium klorida (AlCl3).Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yangmensubstitusi atom H.Gugus AsilRumus KimiaNamaCH3COClCH3CH2COClC6H5COCH3C6H5COCH2CH3AsetofenonFenil etil ketonTabel 6.3Nama Senyawa Hasil Reaksi AsilasiKupasTu n t a sNama untuk senyawa turunanbenzena dengan rumusstrukturadalah ....A . orto hidroksi anilinaB. meta hidroksi anilinaC . para hidroksi anilinaD. orto amino fenolE.para nitro fenolPembahasanPenamaan orto, meta, danpara untuk senyawa turunanbenzena menunjukkan letak 2gugus atom yang diikat olehnomor atom C pada cincinbenzena; kedudukan orto(atom C1 dan C2), meta(atom C1 dan C3), sedangkanpada para (atom C1 dan C4).Jadi, nama untuk senyawaturunan benzena tersebutadalah (C) parahidroksianilina.UN 2003NH2OHH+ CH3Cl⎯⎯→+ HClCH3AlCl3H+ CH3COCl ⎯⎯→+ HClCH3COAlCl3Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusidapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata namasenyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Selidikilah padakegiatan berikut.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII140Reaksi Substitusi Kedua Turunan BenzenaTujuanMenyelidiki reaksi substitusi kedua turunan benzenaAlat dan BahanStruktur senyawa kimiaLangkah Kerja1. Perhatikanlah gambar berikut.X2. Berilah nomor pada setiap atom C dimulai dari atom C yang mengikat atom X.3. Tuliskan atom Y pada salah satu atom C yang belum mengikat atom.Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.1. Ada berapa kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yangmengalami substitusi kedua?2. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 2?3. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 3?4. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletakpada cincin nomor 1 dan 4?Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.Bandingkanlah hasil penyelidikan Anda dengan penjelasan berikut.Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalamisubstitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4.Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletakpada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzenayang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnyaterletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzenayang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut.1.Berilah nama pada senyawa-senyawa berikut.a.BrCH CH23b.Selidikilah 6.2Soal PenguasaanMateri 6.2Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.Terdapat tiga isomer yangmungkin dari suatusenyawa turunan benzenayang mengalami reaksisubstitusi. Ketiga isomertersebut dinamakan orto-,meta-, dan para-.There are three possibleisomers of benzenaderrivatives if they havesubstitution reactions.These three isomers arenamed ortho-, meta-, andpara-.Anda HarusIngatYou Must RememberClClClClClCl1,2-diklorobenzenao-diklorobenzena1,3-diklorobenzenam-diklorobenzena1,4-diklorobenzenap-diklorobenzena123423122334122334
Benzena dan Turunannya141c.NO22.Berilah nama lain dari senyawa-senyawa berikut.a.1,2-dibromobenzenab.1,3-dinitrobenzena3.Gambarkanlah struktur kimia senyawa-senyawaberikut.a.1,4-diklorobenzenab.p-dinitrobenzenaC Sifat, Kegunaan, serta Dampak SenyawaBenzena dan TurunannyaSifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantungpada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untukberbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidangkesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrikdi Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimiaturunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahanbaku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena danturunannya.1. BenzenaBenzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar,dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatanplastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakarkendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker seldarah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadaryang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.Sumber: Chemistry The Central Science, 2000Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalamjumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai darimuntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.2. AspirinAspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik,antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanyadigunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memilikititik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.Gambar 6.2Benzena merupakan zat kimiayang mudah terbakar.Aspirin bekerja di dalamtubuh dengan menghambatterbentuknya prostaglandinsyang dihasilkan enzimprostagandin synthase.Pembentukan prostaglandinsmenimbulkan efek demamdan pembengkakan, sertameningkatkan sensitivitasreseptor rasa sakit. Denganterhambatnya pembentukanprostaglandins, aspirin dapatmengurangi demam danpembengkakan, juga dapatdigunakan sebagai penahanrasa sakit sehingga aspirinbanyak digunakan untuk obatsakit gigi dan obat sakitkepala.F a k t aK i m i aCara Kerja Aspirin
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII142HN2ClKupasTu n t a sTurunan benzena yangmerupakan bahan dasarpembuatan zat warna sintetikadalah ....A.B.C.D.E.PembahasanTurunan benzena sebagaibahan dasar pembuatan zatwarna sintetik adalahsenyawa anilin yang memilikistruktur sebagai berikut.NO2OHNH2COOHCOHNH2Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguanpada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, sepertisakit maag dan pendarahan lambung.3. AnilinaAnilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan namafenilaminaatau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandunggugus amina. Berikut struktur molekul anilina.Jadi, struktur senyawa (C)merupakan bahan dasar zatwarna sintetik.UN 2003OHOOOAnilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless).Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudahmenguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk.Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapatbereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ionanilinium (C6H5–NH3+). Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asilhalida (misalnya asetil klorida, CH3COCl) membentuk suatu amida. Amidayang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumuskimia CH3–CO–NH–C6H5 diberi nama asetanilida.Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilinajuga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, sepertiantipirinadan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secaraberlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakitkepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapatmenyebabkan insomnia.4. KlorobenzenaKlorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimiaC6H5Cl. Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar.Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosforpentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh–45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.
Benzena dan Turunannya143Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, sepertiDDTyang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini jugadigunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagaiproduk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatanherbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagaipelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.NOOOOHGambar 6.3Klorobenzena digunakandalam pembuatan pestisida.5. Asam BenzoatAsam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimiaC6H6CO2. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C(252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoatadalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.6. NitrobenzenaNitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2. Turunan benzena inidikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzenamemiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah strukturmolekul nitrobenzena berikut.Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C,titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapatdigunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina sertadigunakan juga dalam produk semirdan senyawa insulator.KupasTu n t a sOksidasi sempurna senyawatoluena akan menghasilkan ....A. fenolB. anilinC. benzaldehidaD.asam benzoatE.nitrobenzenaPembahasanC6H5CH3→[O]C6H5COOHtoluena asam benzoatJadi, oksidasi sempurnasenyawa toluena akanmenghasilkan (D) asam benzoat.UMPTN 1999Sumber: www.alandonfire.net
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII1447. ParasetamolParasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretikyang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusingdan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.Gambar 6.4Semir sepatu mengandungnitrobenzena.Sumber: stockbyteHONHHC3OSifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, darimanakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebutberasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenoldan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamoldapat menyebabkan gangguan kesehatan.8. FenolFenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena inimerupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalahC6H5OH. Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawafenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena.Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titikleleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenolberikut.Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidangpembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakandalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat me-nyebabkan iritasi pada kulit.9. Asam SalisilatAsam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asamkarboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH).Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkoholmembentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akanmenghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakanCarilah informasi darimedia internet senyawabenzena dan kegunaanserta dampak negatifnyaterhadap kesehatan.Kerjakanlah secaraberkelompok dan buatlahlaporannya.KimiaTantanganOHOHatau
Benzena dan Turunannya145Sumber: Basic Concepts of Chemistry, 1994OHOHOdalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakansebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikanstruktur molekul asam salisilat berikut.10. TNT (Trinitrotoluene)TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifatmudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNTdigunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer danpertambangan.Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluenadan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksipembentukan TNT.CH3CH3NO2ON2NO2+ HNO3 + H2SO4→ + 3H2OToluenaasam nitratpekatasam sulfatpekatTNTStudi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapatberakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakansebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan.Bagaimanakah menurut Anda pemanfaatan TNT ini sehingga dapat menjadisesuatu yang bermanfaat bagi kehidupan manusia dan lingkungan?Gambar 6.5Trinitrotoluene (TNT)merupakan bahan kimia yangbiasa digunakan sebagaipeledak.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII146Senyawa turunan benzena banyak digunakan pada bidang kesehatan, terutamauntuk bahan pembuatan obat. Datalah beberapa jenis obat yang mengandungsenyawa turunan benzena, kemudian buatlah suatu laporan mengenai hal tersebut.Kerjakanlah secara berkelompok dan presentasikan hasil yang diperoleh di depan kelas.1.Bagaimanakah dampak penggunaan aspirin yangberlebihan?2.Tuliskan struktur dari parasetamol dan sebutkanpula kegunaannya.3.Sifat fisis dari benzena adalah tidak berwarna,mudah terbakar, dan berwujud cair.4.Contoh-contoh senyawa turunan benzena diantaranya aspirin, anilina, asam benzoat, danparasetamol.1.Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumuskimia C6H6, memiliki struktur berbentuk segienamdan berikatan rangkap yang selang-seling.2.Benzena dapat mengalami reaksi substitusi(halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi).Apabila ada dua substituen yang tersubstitusi, akanmenghasilkan posisi orto, meta, atau para.RangkumanBuktikanlah oleh AndaSoal PenguasaanMateri 6.3Kerjakanlah di dalam buku latihan Anda.
Benzena dan Turunannya147P e t aKonsepstrukturBenzenaatauatauSubstitusipertamaSubstitusikedua• Halogenasi• Nitrasi• Sulfonasi• Alkilasi• Asilasi• Orto• Meta• Para• Tidak berwarna• Mudah terbakar• Berwujud cairreaksisifatcontohsenyawaturunanyaAspirinAnilinaAsam benzoatParasetamolZat warnaPengawetmakananObat sakitkepalacontohmenghasilkanposisikegunaankegunaankegunaankegunaanCCCCCCHHHHHHObat penghilangrasa sakitKaji DiriBagaimanakah pendapat Anda setelah mempelajarimateri Benzena dan Turunannya ini? Menyenangkan, bukan?Banyak hal yang menarik tentang materi Benzena danTurunannya ini. Misalnya, Anda akan mengenal senyawa-senyawa kimia penyusun obat, zat pengawet, pewarna, danlain-lain.Tujuan Anda mempelajari bab ini adalah agar Anda dapatmendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifatdan kegunaan benzena dan turunannya. Apakah Anda dapatmencapai tujuan belajar tersebut? Jika Anda mengalamikesulitan dalam mempelajari materi tertentu pada bab ini,bertanyalah kepada guru kimia Anda. Anda pun dapat berdiskusidengan teman-teman untuk memecahkan permasalahan-permasalahan yang berkenaan dengan materi Benzena danTurunannya ini. Belajarlah dengan baik. Pastikanlah Andamenguasai materi ini.
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII148A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat dan kerjakanlah pada buku latihan Anda.Perhatikan persamaan reaksi berikut untuk menjawabsoal nomor 1, 2, dan 3.1.Nama reaksi tersebut adalah ....A.halogenasiB.asilasiC.alkilasiD.sulfonasiE.hidrogenasi2.Senyawa turunan benzena yang dihasilkanadalah ....A.klorobenzenaB.bromobenzenaC.klorinbenzenaD.brominbenzinE.monoklorobenzena3.Rumus kimia dari turunan benzena yang berfungsisebagai pereaksi adalah ....A.C6H5B.C6H12C.C6H6D.C6H11E.C5H104.Katalisator yang digunakan dalam reaksi nitrasiadalah ....A.asam nitrat pekatB.asam sulfat pekatC.asam klorida pekatD.gas hidrogenE.gas oksigen5.Pada reaksi sulfonasi, gugus yang menggantikanatom H adalah ....A.sulfonatB.kloridaC.bromidaD.alkilE.asil6.Hasil reaksi dari Hdan CH3COCldengan katalis AlCl3 adalah ....A.COCH3 + HClB.CH3 + HClC.SO H2 + HClD.COCl + H2OE.NO2 + H2O7.Struktur yang tepat untuk nitrobenzena adalah ....A.NO2B.SO H3C.COClD.NO2E.N8.ClClNama untuk senyawa tersebut adalah ....A.1,2-diklorobenzenaB.p-diklorobenzenaHBr+ Br2→ + HBrEvaluasi Materi Bab 6
Benzena dan Turunannya149C.o-diklorobenzenaD.m-diklorobenzenaE.1,4-diklorobenzena9 . Senyawa turunan benzena yang bersifat analgesikadalah ....A.aspirinB.BHTC.BHAD.toluenaE.anilina10. Asam benzoat banyak digunakan sebagai ....A.bahan peledakB.pengawet makananC.pereda sakit kepalaD.antioksidanE.pewarna makanan11. TNT yang digunakan sebagai bahan peledakdihasilkan melalui reaksi ....A.sufonasiB.nitrasiC.halogenasiD.alkilasiE.asilasi12. Asam salisilat dapat bereaksi dengan metanolmenghasilkan metil salisilat. Gugus fungsi yangmenyebabkan asam salisilat bereaksi adalah ....A.alkoholB.ikatan rangkapC.karboksilD.karbonilE.alkil13. Hasil reaksi dari benzena dan propilklorida adalah ....A.propilbenzenaB.fenilpropanoatC.metilbenzenaD.etilbenzenaE.etilbenzoat14. Nama untuk senyawa berikut adalah ....B. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.1.Tuliskanlah senyawa yang terbentuk dan hasilsamping dari reaksi antara benzena dan gas bromin.2.Apakah kegunaan dari klorobenzena?3.Gambarkanlah struktur kimia dari:a.o-iodobenzenab.m–bromobenzena4.Suatu senyawa memiliki nama1,3-dinitrobenzena.a.Beri nama lain dari senyawa tersebut.b.Gambarkan struktur kimianya.5.Suatu senyawa memiliki rumus kimiaC6H5COOCH3.a.Tuliskan namanya.b.Tuliskan gugus yang dimilikinya.c.Tuliskan persamaan reaksi pembuatannya.d.Tuliskan hasil sampingnya.NO2ClA.1,4-kloronitrobenzenaB.p-kloronitrobenzenaC.m-nitroklorobenzenaD.1,2- itroklorobenzenaE.o-kloronitrobenzena15. Struktur kimia dari senyawa p-diklorobenzenaadalah ....A.ClClB.ClClC.ClD.ClClE.Cl
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII150Soal Tantangan1.2-fenil etanoldapat disintesis dari metilCH2CH2OHbenzena melalui beberapa tahap berikut.CH3CH2ClCH2CNCH2COOHCH2CH2OHtahap 1⎯⎯⎯→tahap 2⎯⎯⎯→tahap 3⎯⎯⎯→tahap 4⎯⎯⎯→Tentukanlah:a.pereaksi yang digunakan pada tahap 1, 2, dan 3,b.jenis reaksi kimia yang terjadi pada ke-4 tahaptersebut.2.Klorobenzena adalah senyawa turunan benzenadengan rumus kimia C6H5Cl. Klorobenzena banyakdigunakan dalam pembuatan pestisida. SepertiDDT yang sudah tidak digunakan lagi. Mengapapenggunaan DDT dilarang?